🎧 Il fundraising in Y Combinator raccontato da Andy, CEO di Pry

Andy l'abbiamo incontrato la prima volta al demo day di Y Combinator, a marzo 2021. Era uno tra 319 e aveva un minuto di tempo per fare il suo pitch a una platea di migliaia di investitori. Presentava Pry: uno strumento intuitivo e intelligente per gestire le finanze di una startup (al posto dei fogli Excel).

Ci è piaciuto, lo abbiamo risentito, e durante la prima call ci ha convinto definitivamente: lui come founder, il suo percorso, le metriche di Pry, la sua vision per questo prodotto - secondo noi - con un potenziale enorme.

Ma lui soprattutto: chiaro, deciso, misurato, assertivo, con un piano, una visione, un grande obiettivo. Dopo la nostra due diligence, e qualche scambio di mail con Andy, abbiamo deciso di investire.

E oggi abbiamo pensato di farvelo conoscere. Continuiamo il filone delle interviste ai nostri portfolio founder iniziato con Abel di Flutterflow.

Con Andy abbiamo chiacchierato una mezz'oretta della sua duplice esperienza in Y Combinator (nel 2010 con InDinero e poi nel 2021 con Pry), del suo punto di vista sul fundraising (che ha fatto diverse volte, con e senza YC) e del ruolo della Silicon Valley nel suo percorso.

È stata una bella chiacchierata, spero che possa essere utile anche a tanti di voi la sua esperienza.

Io mi sento male riguardando il video per quanto gesticolo 🙈

Nel video ci siamo io, Andy, e le mie mani. Le sue ovviamente non si vedono quasi mai. Che cliché che sono.

Se volete risparmiarvi le mie mani vi ho messo anche solo la traccia audio che potete ascoltare in serenità mentre pelate le patate o guidate per andare a lavorare.

Se l'inglese non è il vostro forte, sotto vi ho riportato la traduzione in italiano, così ce n'è per tutti.

A ognuno il suo: avete il video, la traccia audio e il testo in italiano.

Fateci sapere se queste interviste vi piacciono, vi sono utili e su quali temi insistere.

Buon ascolto, visione o lettura! 😎

Irene: “Ciao Andy, intanto grazie per il tempo che ci dedichi! Come ti ho già anticipato, questa intervista sarà pubblicata sul Silicon Valley Dojo dove ci leggono migliaia di founder di startup italiane. Ci dici due parole su di te e Pry, e in particolare su come Pry potrebbe essere utile ai nostri founder?"

Andy: "Sì! Allora, mi chiamo Andy Su, sono uno dei co-fondatori e CEO di Pry. Pry è uno strumento di pianificazione finanziaria per le startup: vogliamo sostituire i fogli di Excel per la gestione di cash, runway, e tutto ciò che gira intorno alla gestione finanziaria di una startup, come per esempio la proiezione di come una nuova assunzione impatta sul proprio business. La nostra sede è negli Stati Uniti, a San Francisco, ma abbiamo diversi clienti europei che usano Pry, molti dei quali nel Regno Unito: supportiamo più valute e probabilmente potremo supportare meglio i founder italiani una volta che avremo più utenti italiani e capiremo meglio le loro specifiche necessità. Ma anche senza integrazioni particolari (magari di tool specifici usati dalle startup italiane) si può accedere a Pry, creare un account demo o semplicemente utilizzare Pry per la pianificazione finanziaria, e questo è qualcosa che penso che ogni founder dovrebbe avere. Se sei un founder e gestisci le tue finanze da un foglio Excel, prova il nostro strumento, l’abbiamo studiato per imprenditori come te."

Irene: “Sì, quando abbiamo visto Pry per la prima volta abbiamo pensato che fosse davvero geniale, ed è stato subito interessante per noi come investimento, quindi confermo - un prodotto assolutamente eccezionale. Questa non è la tua prima startup e non è la tua prima volta in Y Combinator: nel 2010 hai co-fondato InDinero, un'altra società fintech che è cresciuta molto rapidamente e ha avuto molto successo. Quanto è stata diversa la tua esperienza di founder di allora rispetto a oggi? Puoi darci questi diversi punti di vista su come è stato essere un founder nel 2010 e poi di nuovo nel 2021?"

Andy: “Il network è molto più grande ora. Nel nostro batch c'erano oltre 300 startup e penso che il batch dell'estate 2021 sarà delle stesse dimensioni, se non più grande. Ma nel 2010, quando siamo entrati in YC con InDinero, c'erano 36 startup.

Anche le tipologie di investimenti erano diversi: nel 2010 abbiamo chiuso una delle raccolte più alte, che era di circa $1.2 milioni e ora $1.2M è - per la Silicon Valley - un round relativamente basso.

Quindi ora ci sono più soldi e ci sono molte più startup. Inoltre 10 anni fa la sensazione era che la community delle startup fosse piena di professori universitari e persone sconosciute di cui nessuno aveva mai sentito parlare, ma molto intelligenti. Ora invece ci sono direttori di Apple, di Google, Intel, exec provenienti da tutte queste aziende tecnologiche, persone che sono salite fino al livello dirigenziale, che hanno tutti già contatti con i fondi, e hanno tutti accesso a capitale. Poi è emersa recentemente tutta la scena del Corporate Venture Capital: American Express ha un fondo di CVC, tante aziende grandi hanno aperto venture arms, quindi è un contesto molto diverso, è decisamente maturato".

Irene: “Sì, ho visto anch'io questi cambiamenti, è stato molto interessante viverli in prima persona negli ultimi anni, specialmente in Silicon Valley, ma penso un po' in tutto il mondo. Quindi, sempre confrontando la tua esperienza di allora e la tua esperienza di adesso: c'è qualcosa che stai facendo diversamente questa volta? Quale diresti che sia la lezione più importante che hai imparato negli ultimi 10 anni che ti ha reso l'imprenditore che sei oggi con Pry?"

Andy: “Credo di aver imparato molto. Probabilmente le cose principali sono l’importanza di costruire un team solido e unito, e la capacità di comprendere e “leggere” le persone con cui si entra in contatto. Mentre 10 anni fa, quando mi è capitato di assumere qualcuno con cui poi non ci siamo trovati bene, mi sono autogiustificato con un "beh ma non potevamo saperlo in anticipo”, ora, avendo affinato questa capacità, quando sono davanti a qualcuno che non è il match perfetto penso piuttosto “mmm, c'è qualcosa che non va, forse possiamo aspettare la persona giusta, non dobbiamo avere fretta quando si tratta di allargare il team” Questi sono aspetti sicuramente fondamentali della mia crescita come imprenditore.
C’è un’altra cosa, che penso arrivi con l'esperienza: imparare a conoscere il ritmo con cui lavorare. È un po' come allenarsi: per prepararti per una maratona devi sapere che velocità devi raggiungere per andare forte ma non esaurirti, devi trovare il giusto bilanciamento tra velocità e resistenza. 
E poi ho capito l’importanza cruciale della community: tutti nella community delle startup sono più o meno nelle stesse situazioni e superare le stesse sfide, è difficile per tutti. È importante averne la consapevolezza. 
Queste sono alcune lezioni che ho imparato, che poi nella pratica significa che questa volta con Pry sto lavorando con un team più piccolo e mi sto assicurando che ogni persona con cui lavoriamo porti davvero un valore aggiunto. E poi cerco di non avere fretta: è diventato cruciale essere in grado di pianificare i nostri passi e la nostra strategia con largo anticipo.

Stiamo costruendo una società di pianificazione finanziaria, quindi è molto nella nostra natura pensare bene ai nostri passi prima di fare un balzo in avanti e creare il caos".

Irene: “Ottimi consigli, grazie! Ora vorrei farti una domanda sulla tua esperienza di fundraising. Come sai, sul nostro Silicon Valley Dojo abbiamo recentemente intervistato Abel di FlutterFlow - entrambi avete fatto parte dello stesso batch W21 di Y Combinator ed entrambi fate parte del nostro portfolio - e con lui abbiamo approfondito la sua esperienza durante YC: in particolare il batch e la community. Oggi vorrei parlare con te di un altro aspetto dell'esperienza in YC: il processo di raccolta fondi, che è - credo - una delle parti più interessanti di questo percorso. Puoi raccontarci la raccolta di Pry e qual è stato il ruolo di YC? Inoltre: anche con InDinero eri in YC quando hai raccolto. Puoi parlarci dell’importanza di YC, e di qual è la differenza tra essere all'interno del batch o meno? Qual è stata la tua esperienza?"

Andy: “È molto diverso oggi rispetto al 2010, e ancora diverso era agli inizi di YC, quando Paul Graham cercava personalmente di convincere i suoi amici a investire in Airbnb e nelle startup dei primi batch. Nel 2010 ogni tanto ci sono state delle warm intro da parte dei partner (comunque poche), ma oggi il momento pricipale del fundraising è il Demo Day. Ora in YC nessuno dei partner fa più intro dirette, non c'è quell'elemento personale che c’era all’inizio, ma funziona comunque.

Funziona grazie al numero enorme di investitori e all’immensa quantità di capitale che durante il demo day si concentra sulle startup di YC.

Il pitch durante il demo day è veramente veloce, ti prepari per mesi è poi quando lo fai in un attimo bam! hai finito. Ci sono altre 300 aziende che si presentano, e penso che gli investitori facciano effettivamente fatica a gestire la mole di stimoli. Infatti molti di loro non guardano nemmeno tutti i pitch, vanno sul sito per capire se sono interessati alla tua startup e poi inviano un messaggio per prenotare una call. Quindi il pitch, certo, è stato importante, ma comunque il giorno del demo day abbiamo ricevuto tra 50 a 150 ping da investitori - forse tra 80 e 100, o qualcosa del genere, devo controllare i numeri - provenienti da diverse aree, dicendoci che erano interessati e che volevano parlare con noi. Io ho risposto a tutti molto rapidamente, ed è partito un processo di fundraising molto veloce. Prima di raccogliere grazie a Y Combinator, in realtà ho raccolto un round da solo, senza l’appoggio di un acceleratore, ed è stato un processo di circa tre mesi, dove gli investitori ci continuavano a chiedere più tempo per decidere, dove ci chiedevano sempre più informazioni, e volevano vedere più traction. Durante Y Combinator invece è un contesto completamente diverso, gli investitori entrano in competizione, perché molte delle migliori startup chiudono i round in pochi giorni o una settimana. Quindi tutto accade rapidamente. È molto frenetico, molto elettrizzante anche, per me è stata una gran bella esperienza quella del fundraising con YC, ma poi ci possono essere esperienze diverse anche a seconda del mercato in cui si opera, della traction che si può presentare e dai traguardi raggiunti pre-demo day.

Ma la mia esperienza personale è che ne è valsa decisamente la pena e ci ha dato un grande valore aggiunto.

Irene: "Sì, non ho mai visto niente di così frenetico in vita mia, è stato veramente veloce, tanto che alcune startup in call ci hanno chiesto "Avete avuto tempo di guardare il nostro pitch?" e noi dicevamo "Certo", "Oh, perché molti investitori ci hanno contattati senza nemmeno guardarlo". In realtà noi abbiamo seguito tutto il demo day, e devo dire che è stato abbastanza impegnativo!”

Andy: “Devo dirti che io non ho un’opinione più bassa degli investitori che non hanno fatto in tempo a guardare il nostro pitch, alla fine erano così tanti, ognuno con la sua grande idea dietro, che capire davvero tutto ciò che veniva presentato richiedeva un grande sforzo e soprattutto tanto tempo. C'era veramente troppo da fare per una singola persona in poco tempo disponibile".

Irene: “L'esperienza - da questa parte del tavolo - di investire in startup YC è completamente diversa dall'esperienza di investire in altre startup che non stanno presentando al Demo Day di YC. Parlo anche della frenesia, della fretta, che ne consegue: con YC a volte abbiamo avuto un'ora per decidere se investire, e la due diligence deve essere molto più veloce, ma comunque approfondita. Quindi sicuramente un'esperienza piuttosto intensa, molto interessante, ma intensa".

Andy: "Sì, è molto interessante, ed è proprio così: molti dei founder di YC vogliono veramente che gli investitori rispondano in un'ora, e non c'è altro modo, se non rispondono sono fuori, e poi se li ritrovano due giorni dopo su Techcrunch perché hanno raccolto cinque milioni o giù di lì. Quindi l’hype è vera, succede davvero, non sono solo chiacchiere.

Irene: "Di solito le startup, quando escono da YC, stanno raccogliendo il loro pre-seed o seed round, che è un po’ lo stage in cui YC è davvero efficace. Mi piacerebbe capire però l’effetto di YC anche su raccolte successive. Con InDinero per esempio avete raccolto fino al Series B: ti ha aiutato il fatto di essere una YC company nei round successivi? Sono stati utili i contatti con i partner nei round successivi a quello del demo day? Com'è stato l'intero processo di raccolta fondi?"

Andy:  “Una volta che il tuo percorso di 3 mesi in YC si conclude - e ora più che mai - non hai più molti contatti con i partner, perché sono le stesse persone che sono attivamente al lavoro sul batch corrente e devono gestire 300-400 startup. Anche in passato non abbiamo avuto molte warm intro direttamente da YC. Le poche che abbiamo ottenuto non sono state raggiunte con una semplice email di richiesta del tipo "ehi, mi presenteresti a qualcuno che pensi possa essere interessato a noi?", no, sono state tutte richieste molto dirette in cui abbiamo fatto noi la ricerca di chi volevamo incontrare, abbiamo studiato bene il contatto, e poi, una volta confermato che l’unica strada per il contatto fosse un partner di YC, mandavamo una mail, molto chiara e molto personalizzata per chiedere l’intro. È un processo molto intenzionale e specifico, non “a pioggia”.

E sicuramente non è YC che guida, se tu che devi fare il grosso del lavoro per ottenere una specifica intro.

Quindi, più che i partner di YC in sé, il vero valore che porta questa esperienza è la community, anche nel supporto al fundraising. Quando andiamo agli eventi in cui ci incontriamo con gli altri founder, spesso ci troviamo a chiacchierare di come vanno le cose e quando uno di loro ci dice per esempio "bene, abbiamo appena raccolto da questa persona, è davvero interessante", spesso è quello il modo in cui ci creiamo il network e otteniamo l'introduzione con possibili futuri investitori. Per esempio, un paio di settimane fa un compagno di batch mi ha parlato di uno dei loro investitori e ora sono molto interessato a incontrarlo, e lui potrà presentarmelo. Non subito, perché non stiamo raccogliendo in questo momento, ma ora è nella mia lista.

È un lavoro di per sé costruirsi il network, bisogna uscire, incontrare gli altri founder, i tuoi compagni di batch per esempio, sono la tua più grande fonte di contatti.

Sono nella tua stessa situazione, vogliono aiutarti, e anche solo prendere un caffè con alcuni di loro ogni tanto potrebbe portare a molte opportunità.”

Irene: “In realtà hai anticipato la mia prossima domanda, perché sono molto interessata ad approfondire il tema della community che ruota intorno a YC. Ne abbiamo parlato con Abel di Flutterflow nella precedente intervista, di quanto fosse strategica e importante per lui questa community. Ci ha proprio detto che considera Bookface e il network conseguente tra i principali vantaggi dell'essere parte di YC. Tu fai parte di Bookface in realtà dal 2010, dalla tua prima esperienza in YC, che impatto ha avuto sulla tua azienda, soprattutto forse all'inizio? Hai contattato dei fondatori specifici? In che modo Bookface e il network ti hanno davvero aiutato con le tue aziende?”

Andy: “Ci sono così tante cose che rendono questa community incredibile. Prima di tutto, ovviamente, le persone che ne fanno parte. Uno degli effetti principali di Bookface è che se scrivi a qualcuno che ne fa parte, dicendo che ne fai parte, automaticamente la tua non è più una cold email. Normalmente quando leggi di un grande CEO, che sta costruendo un’azienda di successo, e provi a scrivergli, non ottieni risposta. Ma attraverso YC sembra che tutti condividano le stesse radici, quindi è più facile entrare in contatto con queste persone (nota: su Bookface ci sono i founder di tutte le startup di YC, quindi gente come Stripe, Airbnb, Dropbox, Coinbase, Doordash, Reddit, Twitch, eccetera). Immagina Bookface come un forum: le persone pubblicano i loro side projects, i loro nuovi lanci e nuovi progetti. C’è molta attività due volte all'anno perché fanno entrare i nuovi partecipanti ai batch e ci sono tutte le presentazioni su Bookface: alcune di queste ti aiutano a rimanere aggiornato su ciò che viene costruito, e sono anche una specie di ispirazione.

Il fatto che io abbia deciso di fondare Pry, la mia seconda startup, è in gran parte dovuto al fatto che sono in Silicon Valley e ho continuamente stimoli in questo senso: parlando con i miei amici, con le persone della zona, vedendo tutti questi lanci su Bookface, e tutte queste cose mi motivano davvero a sperimentare nuove tecnologie e avviare una nuovi progetti.

Questi stimoli aiutano tanto ad andare avanti e a non mollare, far partire una startup da soli è molto diverso ed è anche un processo molto solitario molte volte. Essere parte di un contesto così è cruciale per un founder. 
Dal punto di vista strategico, uno dei valori più interessanti di Bookface, oltre alla community,  è il suo network e database di investitori: i founder di YC possono valutare gli investitori e dare loro buoni o cattivi punteggi in base alle loro esperienze - “Lombardstreet is great by the way!”c😎
Questo è uno strumento molto prezioso, specialmente nella fase iniziale del fundraising, perché ci sono alcuni casi in cui gli investitori che hanno approfittato dei founder, ed è bene saperlo da subito. Ci sono alcune “storie dell'orrore” che possono metterti un po’ in guardia - tra l’altro ho letto recentemente Founders at work di Jessica Livingston e anche lì ci sono alcune storie che sono piuttosto interessanti. Durante la mia esperienza in InDinero ho incontrato molti founder e amici, e alcune delle nostre chiacchierate “a porte chiuse” erano a proposito di due delle difficoltà principali che spero di non dover mai affrontare: uno è quando c’è un problema tra i founder, quando uno decide di andare via, o quando se ne va un dipendente molto importante, e ovviamente c'è un enorme attrito lì, e l'altro problema è invece quando non si va più d’accordo con un investitore, e lì diventa un problema anche di cap table.
Lato founder o dipendenti, di solito c’è comunque un protocollo da seguire, c'è un accordo di risoluzione in California, è una brutta situazione, ma gestibile.
Quando si ha un problema con gli investitori invece è davvero difficile, perché togliere qualcuno dalla cap table è molto complicato, e molti di questi investitori sono più esperti nell'affrontare questo tipo di problematiche, perché di solito sono loro a mettersi in queste situazioni.

Quindi è necessario essere molto molto selettivi nella scelta degli investitori, motivo per cui il database degli investitori su Bookface è molto importante per tutte le startup YC (ed è anche tenuto particolarmente privato, perché è foundamentale che i founder si sentano sicuri nel pubblicare lì le loro esperienze).”

Irene: “Davvero utile per un founder che sta facendo fundraising. Rimanendo in tema: come abbiamo detto tu hai già raccolto finanziamenti per due startup e hai imparato molto dalle centinaia o migliaia di incontri che hai fatto con gli investitori. Nella nostra community abbiamo molti founder che sono in fundraising o sono interessati a comprendere il processo: qual è il miglior consiglio che puoi dare loro? Qual è il miglior suggerimento dal lato pratico?”

Andy: “Qualche consiglio posso darlo, non so se sono sempre i soliti, ma direi: prima di tutto, i founder dovrebbero capire davvero come funzionano gli investimenti, come funziona un fondo di VC. Una cosa importante è chiedersi: investiresti nella tua stessa azienda? E per mia esperiena molti founder - soprattutto se ingegneri - probabilmente direbbero di no, che non lo farebbero, che non sanno perché qualcuno dovrebbe investire. Studiando bene come funziona l'ecosistema degli investimenti, osservando come vengono fatte le “scommesse” su aziende che assomigliano alla tua, e che alla fine raggiungono anche il successo di Airbnb per esempio, si inizia a capire che gli investitori sono solo attori razionali, sono solo persone che seguono una specifica e solida serie di regole, proprio come te.

Quindi, quando parli con un centinaio di investitori e ti dicono di no, non è una cosa personale, è che non hai l’aspetto di un buon investimento al momento, quindi forse se pensi con quella mentalità, puoi iniziare a migliorare la tua proposta.

E che cos’è che ti dà l’aspetto di un ottimo investimento? Prima di tutto le metriche: se le tue metriche crescono con un buon ritmo e i numeri ci sono, non possono essere falsificati, e a quel punto nient'altro importa. Sei automaticamente un buon investimento. Ma molti di noi non hanno queste metriche, quindi nella fase iniziale ciò che davvero conta è il team. Perché non importa come provi a pitchare il mercato o la tua idea, altre persone potrebbero avere la stessa idea e molte altre persone stanno approcciando lo stesso mercato, ma ciò che hai di unico in questa fase è il tuo team.
Ecco perché nelle fasi di finanziamento iniziale, se non si dispone di metriche, gli investitori danno un'alta priorità al team, e dovresti farlo anche tu. Questi sono gli aspetti e i consigli più rilevanti per il fundraising iniziale secondo me.”

Irene: “Fantastico, in realtà è esattamente quello che diciamo di solito ai founder con cui parliamo: che le cose più importanti per noi sono il team e le metriche. Quindi hai proprio detto ciò che diciamo anche noi.
Ultima domanda, parliamo della Silicon Valley. Siamo entrambi basati qui, tu vivi qui da circa… 15 anni?"

Andy: “10 anni.”

Irene: “Okay, in che modo la Silicon Valley e l'essere qui hanno influito sulle tue startup e sul processo di fundraising? Pensi che sia stato diverso essere qui piuttosto che essere a Los Angeles o Chicago o da qualche altra parte? Come fondatore come è cambiata la Silicon Valley dal 2010 ad oggi? Essere qui è ancora importante, è ancora prezioso? Hai ancora lo stesso tipo di rapporto con il tuo network qui?"

Andy: “La cosa veramente interessante della Silicon Valley è la community, sono le persone. Cammini per strada per andarti a prendere un caffè e senti qualcuno parla di startup, qualcuno sta pitchando a un VC. Io sono in SOMA (una zona centrale di San Francisco) e ogni volta che vado a prendere un caffè c’è qualcuno che sta parlando di una startup.

Essere immerso in tutto questo ti ricorda vorresti fare, cosa vorresti diventare. Penso che per avviare un'azienda la Silicon Valley sia ancora il posto migliore.

Se sei più consolidato, allora puoi trasferirti a Los Angeles o in un hub con molte persone, va comunque bene. Ma anche su Bookface, la community di YC, gli eventi di persona sono principalmente Silicon Valley. Ci sono anche eventi a New York ogni tanto, ma se vivi in Texas o nel Midwest o anche a Seattle, non ci sono altrettante occasioni di incontro e la community non è così forte. Quindi penso che per una startup sia fantastico essere in Silicon Valley.
Devo dire che negli ultimi anni è diventata molto più costosa: 10 anni fa sembrava costosa e ora lo è ancora di più. Ma penso comunque che il founder dovrebbe essere qui, non solo per gli investimenti, ma per la community, il network, per incontrare altri founder e davvero conoscere da dentro questo contesto.

Prendi il caffè nello stesso posto di tutti questi founder di unicorni che sono diventati miliardari, siete nello stesso posto, puoi essere uno di loro, è davvero potente come sensazione.”

Irene: “Grazie Andy, è stata una chiacchierata davvero interessante. Grazie per il tempo che ci hai dedicato.”

Andy: “Figurati, grazie a te. A presto!”